为了积极响应共青团中央、中国科协、教育部和全国学联的号召，我校团委于2005年开始筹备“挑战杯”系列比赛。在校团委老师的大力支持以及全校师生的共同努力下，2006年5月，我校第一届“挑战杯”比赛 -------云南财经大学第一届“挑战杯”大学生创业计划竞赛取得圆满成功。吸引了一大批热爱创业的学生参加，评选出14件优秀作品参加第二届“红塔杯”云南大学生创业计划竞赛。其中，一件作品获评第二届“红塔杯”云南大学生创业计划大赛金奖，参加第五届全国“挑战杯”大学生创业计划大赛，获铜奖，其余13件作品均获得优异成绩。2007年，我校举办云南财经大学第二届“挑战杯”大学生课外学术科技作品竞赛，吸引了很多学生参加。之后每年，我校均会举办“挑战杯”系列比赛，“大挑”（“挑战杯”大学生课外学术科技作品竞赛的简称）“小挑”（“挑战杯”大学生创业计划竞赛的简称）交叉轮流开展。今年，云南财经大学第十一届“挑战杯”大学生创业计划竞赛已在火热进行中。