本项目设计了两类新型的组合含氮杂环，并建立了一种新颖的含氮杂环化合物的合成方法。该两类含氮杂环化合物分别含有“异喹啉酮”、“咪唑酮”结构和“异喹啉酮”、“喹唑啉酮”结构。串联反应的合成策略串联了铜催化的乌尔曼型C-芳基化、氰基的环加成和分子内小分子消除等多步反应，为药物活性的复杂含氮化合物的合成提供了全新的合成思路。

本论文对铜催化的异喹啉酮衍生物的合成进行了研究。建立了基于的串联反应的高效合成方法。
一、设计了含异喹啉酮、咪唑酮结构的新型含氮杂环分子，建立了铜催化的以氨基酸为基础的一锅反应制备异喹啉酮咪唑酮的两种新方法。
方法1以N-(2-溴代芳香基)氨基酸酯和2-取代乙腈为原料，使用CuI为催化剂，K2CO3 或Cs2CO3为碱，DMSO为溶剂，高产率地得到了一系列具有异喹啉酮、咪唑酮、氨基酸侧链结构的含氮杂环化合物。该方法有较高的官能团容忍性，具有无需添加配体、操作简单、产率高等优点。
方法2以N-(2-氯代芳香基)氨基酸和取代苯乙腈为原料，高产率地得到了一系列具有异喹啉酮、咪唑酮、氨基酸侧链结构的含氮杂环化合物。该方法在简单和温和的条件下实现了C-Cl键的活化，以廉价易得的原料实现目标产物的合成。
合成的含氮杂化化合物有较好的产物多样性，新的母核结构具有较大药物应用潜在价值。反应机理研究证明，该一锅反应是通过C-芳基化、环加成、重排和脱去小分子四步反应的串联实现目标产物的合成的。
二、设计了含异喹啉酮、喹喔啉酮结构的新型含氮杂环分子，建立了铜催化的以邻氨基苯甲酸酯为基础的一锅反应制备异喹啉酮喹唑啉酮的新方法。该方法以N-(2’-甲氧羰基芳香基)-2-卤代芳香甲酰胺与取代乙腈为原料，使用CuI为催化剂，K2CO3 或Cs2CO3为碱，DMF为溶剂，部分底物在脯氨酸配体的参与下，高产率地得到了一系列具有异喹啉酮、喹唑啉酮结构的含氮杂环化合物，产物具有很高的结构多样性。
本论文成功建立了新颖、高效、温和、廉价的铜催化体系，实现了一系列具有异喹啉酮、咪唑酮和异喹啉酮、喹唑啉酮结构的含氮杂环化合物的合成。合成的含氮杂化化合物有较好的产物多样性，新的母核结构具有较大药物应用潜在价值。本论文建立的方法为合成复杂含氮杂环化合物提供了一种全新的策略。

第十二届“挑战杯”作品 一等奖
论文一：
Tao Liu, Ruji Wang, Haijun Yang, and Hua Fu* “Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Poly-N-Heterocycles Containing Amino Acid Residues” Chem. Eur. J. 2011, 17, 6765.

论文二：
Tao Liu, Chongyu Zhu, Hua Fu* “Copper-Catalyzed Synthesis of Hybrided N-Heterocycles of Isoquinolinone and Quinazolinone Frameworks” In preparation.